Journal of Siberian Federal University. Chemistry / Ionic Liquids as Extractants of Dibenzothiophene Compounds

Full text (.pdf)
Issue
Journal of Siberian Federal University. Chemistry. 2025 18 (2)
Authors
Kobotaeva, Natalya S.; Savinykh, Yury V.; Skorohodova, Tatyana S.
Contact information
Kobotaeva, Natalya S.: Institute of Petroleum Chemistry SB RAS Tomsk, Russian Federation; ; Savinykh, Yury V.: Institute of Petroleum Chemistry SB RAS Tomsk, Russian Federation; Skorohodova, Tatyana S. : Institute of Petroleum Chemistry SB RAS Tomsk, Russian Federation
Keywords
ionic liquids; imidazole derivatives; extraction; sulfur compounds
Abstract

In this work, a number of ionic liquids (ILs) based on imidazole with different lengths of alkyl substituents in the molecule of 1-(butyl, octyl, nonyl, dodecyl, and cetyl)-3-methylimidazolium bromide were synthesized and the process of extraction desulfurization of model diesel fuel (MDF) containing dibenzothiophene (DBT) and 4,6-dimethyldibenzothiophene (DMDBT) with ionic liquids was carried out. The optimal parameters of the extraction process were determined as follows: temperature 25–30 ºС, extraction time 60 minutes, and MDT: IL ratio = 3:1. It is noted that a monotonic decrease of sulfur in MDF was observed during the extraction of IL in the series 1-butyl > 1-octyl > 1-nonyl-3- methylimidazolium bromide. A further increase in the length of the alkyl substituent in the imidazole ring has led to an increase in the residual sulfur content, which is probably due to the resulted steric hindrances. Using the method of gas chromatography/mass spectrometry it was found out that the rate of DBT removal during extraction was 93.8 %, while that of 4,6DMDBT was 96.2 %. It is assumed that the increase in the degree of extraction of 4,6-DMDBT is probably associated with an increase in the electron density on the sulfur atom due to the electron-donating properties of methyl groups

В работе синтезирован ряд ионных жидкостей (ИЖ) на основе имидазола с различной длиной алкильных заместителей в молекуле – 1 (бутил, октил, нонил, додецил, цетил)- 3- метилимидазолий бромид и проведен процесс экстракционной десульфуризации модельного дизельного топлива (МДТ), содержащего дибензтиофен (ДБТ) и 4,6-диметилдибензтиофен (4,6 ДМДБТ), ионными жидкостями. Определены оптимальные параметры процесса экстракции: – температура (25–30 0С), время экстракции (60 минут), отношение МДТ: ИЖ=3:1. Отмечено, что монотонное уменьшение серы в МДТ наблюдается при экстракции ИЖ в ряду 1-бутил > 1-октил > 1-нонил-3- метилимидазолий бромида. Дальнейшее увеличение длины алкильного заместителя в имидазольном кольце приводит к увеличению остаточного содержания серы, что, вероятно, связано с возникающими пространственными затруднениями. Методом хромато- масс- спектрометрии показано, что степень удаления ДБТ при экстракции – (93,8 %), а 4,6ДМДБТ – (96,2 %). Предполагается, что увеличение степени экстракции 4,6-DMDBT, вероятно, связано с увеличением электронной плотности на атоме серы за счет электронодонорных свой ств метильных групп

Pages
163–172
EDN
YGQLRI
Paper at repository of SibFU
https://elib.sfu-kras.ru/handle/2311/156206