Journal of Siberian Federal University. Chemistry / Interaction of 5-bromоmethylfurfural with Silver Fluoride in Methanol and Toluene

Full text (.pdf)
Issue
Journal of Siberian Federal University. Chemistry. 2011 4 (2)
Authors
Chernyak, Mikhail Yu.; Tarabanko, Valeri E.; Sokolenko, Wiliam A.; Sharypov, Victor I.; Morozov, Andrey A.; Suchkova, Elena O.
Contact information
Chernyak, Mikhail Yu. : Institute of Chemistry and Chemical Technology, Siberian Branch of Russian Academy of Sciences , 42 K. Marksa str., Krasnoyarsk, 660049 Russia; Tarabanko, Valeri E. : Institute of Chemistry and Chemical Technology, Siberian Branch of Russian Academy of Sciences , 42 K. Marksa str., Krasnoyarsk, 660049 Russia , e-mail: ; Sokolenko, Wiliam A. : Institute of Chemistry and Chemical Technology, Siberian Branch of Russian Academy of Sciences , 42 K. Marksa str., Krasnoyarsk, 660049 Russia; Sharypov, Victor I. : Institute of Chemistry and Chemical Technology, Siberian Branch of Russian Academy of Sciences , 42 K. Marksa str., Krasnoyarsk, 660049 Russia; Morozov, Andrey A. : Siberian Federal University , 79 Svobodny, Krasnoyarsk, 660041 Russia; Suchkova, Elena O. : Siberian Federal University , 79 Svobodny, Krasnoyarsk, 660041 Russia
Keywords
5-hydroxymethylfurfural; 5-fluoromethylfurfural; nucleophilic substitution
Abstract

При взаимодействии 5-бромметилфурфурола и фторида серебра (I) в безводном толуоле и водно-метанольной среде при 25ºС образуется новое соединение, 5-фторметилфурфурол - продукт нуклеофильного замещения атома галогена. Его выход в водно-метанольной среде составляет 1-3 %, а в безводном толуоле - до 10 %. В качестве основных продуктов реакции образуются продукты алкилирования толуола и 5-гидроксиметилфурфурола метиленфурфурол-катионом.

The action of silver (I) fluoride on the 5-bromоmethyfurfural leads to a new compound, 5-fluoromethylfurfural, as a product of nucleophilic substitution. Yields of 5-fluoromethylfurfural attain 10 % and 1-3 % in anhydrous toluene and water-methanol medium, respectively. Main products of the reaction are the products of toluene and 5-hydroxymethylfurural alkylation by methylenfurfuryl cation.

Pages
191-198
Paper at repository of SibFU
https://elib.sfu-kras.ru/handle/2311/2474