Journal of Siberian Federal University. Chemistry / Tautomerism and Isomerism Monoimines of 3-Hydroxyimino-2,4-Pentandione

Full text (.pdf)
Issue
Journal of Siberian Federal University. Chemistry. 2011 4 (3)
Authors
Kositsyna, Anna S.; Kondrasenko, Alexander A.; Semichenko, Elena S.; Suboch, George A.
Contact information
Kositsyna, Anna S. : Siberian State Technological University , 82 Mira, Krasnoyarsk, 660049 Russia; Kondrasenko, Alexander A. : Special Designing and Technological Bureau Nauka KSC SB RAS , 53, Mira ave, Krasnoyarsk, 660049, Russia; Semichenko, Elena S. : Siberian State Technological University , 82 Mira, Krasnoyarsk, 660049 Russia , e-mail: ; Suboch, George A. : Siberian State Technological University , 82 Mira, Krasnoyarsk, 660049 Russia
Keywords
HSQC; 3-hydroxyiminopentan-2,4-dione; 3-(hydroxyimino)-4-(isopropylimino)pentan-2-one; 4-(cyclohexylimino)-3-(hydroxyimino)pentan-2-one; Schiff bases; tautomeric equilibria; NMR; HSQC
Abstract

При взаимодействии 3-гидроксимино-2,4-пентандиона с алифатическими (алициклическими) аминами образуются основания Шиффа (3-гидроксимино-2-иминокетоны). На основании данных 1H и 13C ЯМР-спектров и двухмерных спектров 1H -13C НМВС и 1H -15N НМВС установлена скелетная структура 4-изопропилимино-3-гидроксиминопентан-2-она и 4-циклогексилимино- 3-гидроксиминопентан-2-она. Обсуждено влияние строения оснований Шиффа на таутомерное равновесие в хлороформе между нитрозо-енаминонными и гидроксимино-иминокетонными формами.

In the interaction of 3-hydroxyiminopentan-2,4-dione with isopropylamine or cyclohexylamine are formed Schiff base (3-hydroxyimino-2-iminoketones). Based on the visible, I.r., 1H и 13C NMR, 1H-13C НМВС и 1H-15N НМВС spectral data «backbone» structures of 4-isopropylimino- 3-hydroxyiminopentan-2-one and 4-cyclohexylimino-3-hydroxyiminopentan-2-one elucidated. The influence of the structure of Schiff bases on the tautomeric equilibrium in chloroform between hydroxyimino-iminoketones and nitroso-enaminones forms are discussed.

Pages
307-315
Paper at repository of SibFU
https://elib.sfu-kras.ru/handle/2311/2589