Сибирский федеральный университет

Проведена модификация реакции Юрьева путем замены аммиака на анилинпроизводные, содержащие в ароматическом ядре электроноакцепторы: 2,4-динитроанилин, п-нитрозоанилин, 4-аминоазобензол. В мягких условиях реакции фурфурола с п-аминоазобензолом и п-нитрозоанилином образуется более устойчивое промежуточное соединение – соль Стенхауза, поэтому для получения целевых азотфункционированных N‑арил‑2-формилпирролов применялись более жесткие условия. В результате освоения двух методик синтезированы 1-(2,4-динитрофенил)-2-формилпиррол, 1-(4-нитрозофенил)-2-формилпиррол, 1-{4-[(E)-фенилазо]- фенил}-2-формилпиррол, потенциально проявляющие полезную биологическую активность