Сибирский федеральный университет

Для изучения взаимосвязи «структура-активность» исследован ряд производных коричной кислоты. С использованием современных методов проведен скрининг антирадикальной активности, для всех соединений рассчитаны эффективные коэффициенты ингибирования. Показано, что введение гидроксильного заместителя в молекулу коричной кислоты значительно повышает восстановительные свойства последней. Наличие заместителя в м-положении несколько снижает значение эффективного коэффициента ингибирования IC50. Наиболее эффективными антиоксидантами являются орто-дигидроксизамещенная кофейная и феруловая кислоты; так, по способности ингибировать DPPH-радикал кофейная кислота превосходит коричную в 3,2 раза, бутилированный гидроксианизол (BHA) - в 1,6 раза. Методами квантовой химии произведен расчет некоторых физико-химических параметров, определяющих восстановительные свойства молекул - потенциал ионизации (IP), энергию сродства к электрону и энтальпию диссоциации ОН-связи. Коричная кислота, не имеющая в структуре молекулы гидроксильных групп, имеет самый высокий IP, м-положение ОН- группы в гидроксикоричной кислоте, немного понижает восстановительную способность по сравнению с о-замещением. Минимальное значение IP хлорогеновой и аскорбиновой кислот подтверждает их высокий антиоксидантный статус. Проведен корреляционный анализ экспериментальных и теоретических данных (коэффициентом достоверности R²=0,5265).