Журнал СФУ. Химия / С-алкилирование 1,4-дигидроксинафталина третичными спиртами

Полный текст (.pdf)
Номер
Журнал СФУ. Химия. 2010 3 (3)
Авторы
Петерсон, И.В.; Соколенко, В.А.; Свирская, Н.М.; Рубайло, А.И.
Контактная информация
Петерсон, И.В. : Институт химии и химической технологии СО РАН , Россия 660049, Красноярск, ул. К.Маркса, 42 , e-mail: ; Соколенко, В.А. : Институт химии и химической технологии СО РАН , Россия 660049, Красноярск, ул. К.Маркса, 42; Свирская, Н.М. : Институт химии и химической технологии СО РАН , Россия 660049, Красноярск, ул. К.Маркса, 42; Рубайло, А.И. : Институт химии и химической технологии СО РАН Сибирский федеральный университет , Россия 660049, Красноярск, ул. К.Маркса, 42 Россия 660041, Красноярск, пр. Свободный, 79
Ключевые слова
алкилирование; кето-енольная таутомерия; ЯМР-спектроскопия; кислотный катализ; 1; 4-дигидроксинафталин; Alkylation; keto-enol tautomerization; NMR-spectroscopy; acid catalisys; 1,4-dihydroxynapthalene
Аннотация

Исследовано взаимодействие 1,4-дигидроксинафталина с третичными спиртами в трифторуксусной кислоте. Показано, что алкилирование происходит в положение 2 с последующей кето-енольной таутомерией и образованием 2-(1-трет.алкил)-2,3- дигидронафталин-1,4-дионов. С помощью 1H ЯМР-спектроскопии изучена кинетика кето- енольной перегруппировки 2-(1-адамантил)-2,3-дигидронафталин-1,4-диона в 2-(1-адамантил)- 1,4-дигидроксинафталин под действием морфолина. 2-(1-адамантил)-1,4-дигидроксинафталин быстро окисляется кислородом воздуха в 2-(1-адамантил)-1,4-нафтохинон.

Страницы
253-259
Статья в архиве электронных ресурсов СФУ
https://elib.sfu-kras.ru/handle/2311/2178