Журнал СФУ. Химия / Установление структуры N2-[1-(1-адамантил)алкил]нафтилен-1,2-диаминов и продуктов их бензоилирования

Полный текст (.pdf)
Номер
Журнал СФУ. Химия. 2013 6 (1)
Авторы
Gavrilova, Natalia А.; Фроленко, Т.А.; Семиченко, Е.С.; Кондрасенко, А.А.; Гаврилова, Н.А.; Субоч, Г.А.
Контактная информация
Gavrilova, Natalia А.: Siberian State Technological University, 82 Mira, Krasnoyarsk, 660049 Russia;; Фроленко, Т.А.: Сибирский государственный технологический университет, Россия 660049, Красноярск, пр. Мира, 82;; Семиченко, Е.С.: Сибирский государственный технологический университет, Россия 660049, Красноярск, пр. Мира, 82; e-mail: ; Кондрасенко, А.А.: Институт химии и химической технологии СО РАН, Россия 660036, Красноярск, Академгородок, 50/24;; Гаврилова, Н.А.: Сибирский государственный технологический университет, Россия 660049, Красноярск, пр. Мира, 82;; Субоч, Г.А.: Сибирский государственный технологический университет, Россия 660049, Красноярск, пр. Мира, 82;
Ключевые слова
N -[1-(1-адамантил)этил]нафтилен-1; 2-диамин; 4-хлор-N-(2-[1-(1-адамантил) этиламино)нафт-1-ил)бензамид; N-(2-[1-(1-адамантил)этиламино)нафт-1-ил)бензамид; восстановление; бензоилирование; ЯМР; 1H-13C HSQC; 1H-1Н COSY; APT; N -[1-(1-adamantyl)ethyl]naphthalenе-1,2-diamine; 4-chloro-N-(2-[1-(1-adamantyl)ethyl] amino)naphthalen-1-yl)benzamide; H NMR; C NMR; APT; H- Н COSY; H- C HSQC
Аннотация

N -[1-(1-adamantyl)ethyl]naphthalene-1,2-diamine was prepared by reduction of N-(1-(1-adamantyl) ethyl)-1-nitrosonaphthalenе-2-amine with hydrazinehydrate and Pd on charcoal (0.5 %) in dichloromethane. 4-Chloro-N-(2-[1-(1-adamantyl)ethyl]amino)naphthalene-1-yl)benzamide and N-(2-[1-(1-adamantyl)ethyl]amino)naphthalene-1-yl)benzamide was obtained by reaction of an acid chloride with N2-[1-(1-adamantyl)ethyl]-naphthalene-1,2-diamine. All products were characterized by H NMR, C NMR, APT, COSY, HSQC measurements.

N -[1-(1-адамантил)этил]нафтилен-1,2-диамин синтезирован восстановлением N-[1 (1-адамантил)этил]-1-нитрозонафталин-2-амина гидразингидратом на Pd/C (0,5 %). При бензоилировании N -[1-(1-адамантил)этил]нафтилен-1,2-диамина хлорангидридами ароматических кислот получены (4-хлор-N-(2-[1-(1-адамантил)этиламино)нафт-1-ил)бензамид и N-(2-[1-(1-адамантил)этил]амино)нафт-1-ил)бензамид. Строение нафтилендиамина и бензамидов установлено методами ЯМР 1Н (СDCl 3 ) и ЯМР 13С (CDCl 3 ). Отнесение сигналов ЯМР С к конкретным атомам углерода проводили c использованием методики АРТ, а также путем анализа двумерных ЯМР-спектров 1H-13C HSQC (CDCl 3 ) и 1H-1Н COSY (CDCl 3 ) корреляционной спектроскопии.

Страницы
23-34
Статья в архиве электронных ресурсов СФУ
https://elib.sfu-kras.ru/handle/2311/9761