Сибирский федеральный университет

Novel hybrid polynuclear heterocyclic systems consisting of a central aromatic and alternating side 1,2,4-triazole and isoxazoline or isoxazole moieties were synthesized by a 1,3-dipolar cycloaddition reaction involving a stable aromatic dinitrile oxide and methyltriazole bearing a substituent with a different type of unsaturated bond. The conversion degree of the nitrile- oxide groups into the corresponding cycloadduct was investigated by IR spectroscopy during the reaction. It is shown that under the conditions used methyltriazole with a terminal propargyl group interacted most actively with –CNO groups, and their complete conversion was observed after a 6-h reaction. Under similar conditions of the dipolar cycloaddition, methyltriazole with a terminal allyl group was less active: the high (close to the quantitative) degree of conversion of nitrile-oxide groups was only ensured after 24 h. The structures of the synthesized polynuclear heterocyclic systems were reliably validated by a comprehensive analysis of the spectral characteristics obtained by 1Н, 13С NMR and IR spectroscopies

Реакцией 1,3-диполярного циклоприсоединения с участием стабильного ароматического динитрилоксида и метилтриазола, содержащего заместитель с различным типом ненасыщенной связи, синтезированы новые гибридные полиядерные гетероциклические системы, состоящие из центрального ароматического и чередующихся боковых 1,2,4-триазоловых и изоксазолиновых или изоксазоловых фрагментов. Методом ИК-спектроскопии в ходе реакции исследована степень конверсии нитрилоксидных групп на соответствующий циклоаддукт. Показано, что в принятых условиях метилтриазол с терминальной пропаргильной группой наиболее активно взаимодействует с –CNO-группами, а полное их преобразование наблюдается после 6 ч реакции. В аналогичных условиях диполярного циклоприсоединения метилтриазол с терминальной аллильной группой менее активен: высокая (близкая к количественной) степень преобразования нитрилоксидных групп обеспечивается только после 24 ч. Структура синтезированных полиядерных гетероциклических систем надежно подтверждена комплексным анализом спектральных характеристик, полученных с помощью 1Н, 13С ЯМР- и ИК-спектроскопии